Wąbrzeźno leży na wschodnim brzegu dwóch jezior, ma regularną siatkę ulic otaczających prostokątny rynek, jego centrum zabudowane jest pochodzącymi głównie z przełomu XIX i XX wieku kamienicami, które na obrzeżach ujmuje architektura współczesna. Nad dachami domów góruje kilka wież. Pierwotne Wąbrzeźno, zdecydowanie mniejsze, leżało nieco z boku dzisiejszego miasta, otoczone było obwarowaniami miejskimi, a nad słomianymi strzechami domostw górował murowany kościół parafialny.
Na początku XIV wieku powstał rozwijający się do dziś ośrodek miejski, który zastąpił spaloną w XIII w. osadę, zwaną Wambrez. Obszar nowego Wąbrzeźna wyznaczono na wypiętrzeniu, wznoszącym się naprzeciwko dawnego grodziska, wykorzystując naturalne walory obronne tego terenu, oblanego częściowo wodami jezior Zamkowe, Frydek i Sitno. Atutem tego miejsca było położenie na skrzyżowaniu lokalnych szlaków handlowych z Chełmna, Chełmży, Torunia i Kowalewa, wiodących w stronę Radzynia Chełmińskiego i Brodnicy. Nowemu ośrodkowi miejskiemu, nazwanemu Friedeck, nadano owalny kształt, wytyczając rynek i lokując w jego południowo-zachodniej części murowany, gotycki kościół parafialny. Na pobliskim wzgórzu zaczęto wznosić okazały zamek. Charakter pierwotnej zabudowy miasta nie jest znany, można jedynie przypuszczać, iż dominowały w niej niewielkie parterowe domy z suszonej gliny lub drewna, czasem na podmurówce kamiennej, kryte strzechą. Wąbrzeźno posiadało także ratusz, zniszczony w XV w., a następnie odbudowany. Miasto otaczały, niezachowane do dziś, mury miejskie, po których pozostałością jest dawna nazwa ulicy Matejki – Podmurna.