Wąbrzeźno leży na wschodnim brzegu dwóch jezior, ma regularną siatkę ulic otaczających prostokątny rynek, jego centrum zabudowane jest pochodzącymi głównie z przełomu XIX i XX wieku kamienicami, które na obrzeżach ujmuje architektura współczesna. Nad dachami domów góruje kilka wież. Pierwotne Wąbrzeźno, zdecydowanie mniejsze, leżało nieco z boku dzisiejszego miasta, otoczone było obwarowaniami miejskimi, a nad słomianymi strzechami domostw górował murowany kościół parafialny.
Na początku XIV wieku powstał rozwijający się do dziś ośrodek miejski, który zastąpił spaloną w XIII w. osadę, zwaną Wambrez. Obszar nowego Wąbrzeźna wyznaczono na wypiętrzeniu, wznoszącym się naprzeciwko dawnego grodziska, wykorzystując naturalne walory obronne tego terenu, oblanego częściowo wodami jezior Zamkowe, Frydek i Sitno. Atutem tego miejsca było położenie na skrzyżowaniu lokalnych szlaków handlowych z Chełmna, Chełmży, Torunia i Kowalewa, wiodących w stronę Radzynia Chełmińskiego i Brodnicy. Nowemu ośrodkowi miejskiemu, nazwanemu Friedeck, nadano owalny kształt, wytyczając rynek i lokując w jego południowo-zachodniej części murowany, gotycki kościół parafialny. Na pobliskim wzgórzu zaczęto wznosić okazały zamek. Charakter pierwotnej zabudowy miasta nie jest znany, można jedynie przypuszczać, iż dominowały w niej niewielkie parterowe domy z suszonej gliny lub drewna, czasem na podmurówce kamiennej, kryte strzechą. Wąbrzeźno posiadało także ratusz, zniszczony w XV w., a następnie odbudowany. Miasto otaczały, niezachowane do dziś, mury miejskie, po których pozostałością jest dawna nazwa ulicy Matejki – Podmurna.
Pierwszą ważną cezurą w historii Wąbrzeźna był pożar, który w 1466 r. zniszczył miasto, powodując zatarcie się pierwotnego układu urbanistycznego. Jego odbudowę wspomógł przywilej nadany przez biskupa Dantyszka, niestety rozwój gospodarczo – budowlany został zahamowany przez zniszczenia spowodowane najazdem Szwedów. Kolejne ogromne straty materialne i zniszczenie wielu zabudowań spowodowały dwa kolejne pożary z 1700 i 1792 r.
Ostatni pożar sprawił, iż postanowiono zmienić dotychczasowe założenie urbanistyczne tak, aby umożliwić dalszy rozwój miasta. Dokonano ponownego wytyczenia ulic, opierając się na regularnym, klasycystycznym w charakterze, prostokątnym założeniu z rynkiem pośrodku. Przesunięto jednocześnie całość – względem dotychczasowego centrum – w kierunku południowo-wschodnim. Prostokątne parcele, skupione wokół prostokątnego rynku były stopniowo zabudowywane głównie parterowymi domami z suszonej gliny lub drewna, o dachach krytych dachówką holenderką, trzciną lub strzechą. Na wąskich działkach przyrynkowych mieścił się zazwyczaj od frontu budynek mieszkalny i przejazd na podwórze, gdzie znajdowały się budynki gospodarcze, warsztaty i stajnie. Następował powolny, ale w miarę stabilny rozwój Wąbrzeźna. W 1845 r. przystąpiono do brukowania rynku i głównych ulic, włączając je w powstające na trasie dawnych szlaków komunikacyjnych szosy łączące Wąbrzeźno z Chełmnem, Chełmżą, Radzyniem i Brodnicą. W 1858 r. miasto liczyło już 331 domów, zboże mieliło 10 wiatraków, działało wiele browarów.
W kolejnych latach postępowała dalsza rozbudowa miasta, głównie wzdłuż dróg wylotowych, które stawały się następnie ulicami 1 Maja (dawna Kolejowa), Poniatowskiego (dawna Stodolna), Partyzanta, wiodącymi w kierunku dworca kolejowego. Powstały też nowe ulice w północnej i południowej części miasta. Przełom XIX i XX wieku zaowocował wzrostem inwestycji budowlanych na terenie Wąbrzeźna. W obrębie rynku stopniowo rozbierano domy parterowe, zastępując je dwu- lub trzykondygnacyjnymi kamienicami, eklektycznymi w stylu bądź zdobionymi secesyjnym detalem. Na obrzeżach miasta wznoszono natomiast skromniejsze, zazwyczaj parterowe, murowane kryte papą domki. W tym okresie powstało wiele gmachów użyteczności publicznej: budynki sądu obwodowego, miejskiego ratusza, siedziby powiatu, szkoły, poczty. W mieście działały dwa hotele „Briesener Hof” przy ul. Gdańskiej (obecnie ul. Sikorskigo) oraz „Schwarzer Adler” przy wjeździe na rynek od strony Chełmna i Chełmży, funkcjonowała żydowska synagoga, szpital miejski oraz apteka a także nowoczesna rzeźnia miejska. Od 1890 r. przyśpieszono porządkowanie ciągów komunikacyjnych przez zakładanie trotuarów wzdłuż brukowanych ulic, które oświetlały lampy na prąd płynący z wybudowanej w 1898 r. elektrowni miejskiej. Prąd poruszał także kolejkę elektryczną łączącą miasto z oddaloną o trzy kilometry stacją kolei żelaznej. Nowo postawione domy podłączano do budowanej w latach 1898-1902 sieci wodociągowej, a od 1912 r. do sieci kanalizacyjnej.
Przed wybuchem pierwszej wojny światowej w Wąbrzeźnie istniało 650 budynków, działały trzy cegielnie, dwa tartaki, dwa młyny, fabryka maszyn rolniczych, fabryka cementu, fabryka obuwia, drukarnia, wytwórnia wódek i likierów oraz browar. Niestety działania wojenne wyraźnie ograniczyły procesy inwestycyjno-budowlane w mieście. Po ich zakończeniu, wraz ze zmianami politycznymi, rozpoczął się okres trudności gospodarczych, które wywierały niekorzystny wpływ na architekturę i urbanistykę miejską, wyraźnie zmniejszając realizację nowych inwestycji budowlanych. Aby stworzyć miejsce wypoczynku dla mieszkańców miasta, wykupiono z rąk prywatnych Górę Zamkową, gdzie założono park miejski wraz z przedłużeniem promenady spacerowej wzdłuż jeziora Frydek i zadrzewianiem wolnych skwerów miejskich.
W czasie drugiej wojny światowej zniwelowano część grodziska i podjęto politycznie umotywowane wykopaliska na zamku biskupim, odsłaniając m.in. jego fundamenty. Przystąpiono do remontów dróg i rozbudowy sieci wodno – kanalizacyjnej. Po wojnie miasto zaczęło się rozbudowywać. Powstały nowe osiedla, ulice i ciągi spacerowe , ruszyło także indywidualne budownictwo mieszkaniowe.